Adolescent placide aux pieds sur terre, Glenn Medeiros, d’origines portugaises, naît sur l’île de Kauai dans l’archipel d’Hawaï où son père est guide touristique. D’un tempérament plutôt solitaire, le jeune Glenn affectionne particulièrement son train de vie familiale et insulaire et s’imagine volontiers exercer son futur métier au service des autres en étant pompier ou pourquoi pas policier. Mais sa famille aime aussi la musique, son frère et sa sœur ont d’ailleurs déjà enregistré un disque ensemble : « Ils m’ont donné l’envie de faire ce métier. J’ai toujours aimé chanter », commentait-il à la presse française. C’est la rencontre avec un professeur de musique qui va lui donner confiance et lui ouvrir la voie en l’initiant notamment au piano et à la guitare. Glenn a également des capacités en chant que son professeur l’aide à développer en travaillant, jusqu’à finir par l’inscrire à Brown Bags to Stardom, un concours organisé par une radio sur l’ensemble des collèges hawaïens. Il y interprète Nothing’s Gonna Change My Love for You, un titre écrit par Gerry Goffin et Michael Masser et enregistré en 1984 par George Benson dont il est particulièrement fan et, contre toute attente, le jeune homme de 15 ans remporte le premier prix de la section chant : un enregistrement dans un studio professionnel. On lui laisse alors le choix de ce qu’il souhaite enregistrer mais, sur les conseils de Jay Stone, programmateur de la radio partenaire du concours et futur producteur du disque, Glenn choisit de reprendre Nothing’s Gonna Change My Love for You, notamment parce qu’une autre reprise de George Benson, Greatest Love of All par Whitney Houston, vient de cartonner en se classant n°1 au Billboard.

Glenn Medeiros enregistre donc son premier 45 tours pour la radio KIKI qui émet depuis Honolulu et diffuse régulièrement la chanson. Jay Stone fait écouter le morceau à l’un de ses amis programmateur d’une radio d’Arizona en vacances à Honolulu, qui repart avec le disque sous le bras et commence à le diffuser localement en octobre 1986. Le bouche à oreille marche à plein régime et Leonard Silver, directeur des disques Amherst (l’un des plus anciens labels indépendants des États-Unis), alors en visite dans sa famille en Arizona, découvre lui aussi l’interprétation de Glenn à la radio. Conquis par ce qu’il entend, il va trouver le jeune chanteur dans son île et lui fait signer un contrat d’enregistrement.

Nothing’s Gonna Change My Love for You est alors réenregistré et réarrangé par Jeff Tyzik et Steve Forney, et enfin commercialisé, tout d’abord sur la côte ouest des États-Unis en février 1987. La ballade romantique à souhait se propage d’onde en onde jusqu’à atteindre la 12^e place du Billboard en juin 1987. Un début prometteur même si, comme l’analysera Glenn plus tard, sa chanson aurait pu faire mieux. Amherst Records n’ayant pas la force de frappe d’un gros label, si la diffusion du disque n’avait pas été aussi morcelée sur l’ensemble du pays, il aurait bien pu faire n°1.

Le problème ne se posera pas en Europe où la chanson débarque un an plus tard avec l’aura du tube et sera distribuée par Mercury, Metronome ou London Records selon les marchés. Tube de l’année 1988, le slow synthétique est n°1 au Top 50 en France pendant huit semaines en mars/avril, puis n°1 aux Pays-Bas pendant sept semaines en mai/juin et enfin n°1 pendant quatre semaines au Royaume-Uni en juillet ! En France, la ballade se vend à plus de 800 000 exemplaires et devient la deuxième meilleure vente de l’année derrière Nuit de folie. Une version longue et un instrumental sont édités en maxi 45 tours ainsi qu’une version en espagnol, Nada cambiara mi amor por ti, et une version en japonais, qu’il enregistre en phonétique.

Il n’est désormais plus possible de reculer face à cette carrière qui semble s’ouvrir au jeune homme et, même s’il est fortement attaché à son île et à sa famille, il passe une première année de promotion intense à voyager accompagné de son père. Par la suite, c’est seul ou accompagné de son manager qu’il se déplacera, une bonne expérience résumera-t-il des années plus tard, qui l’a obligé à grandir vite. Pourtant, la vie de chanteur ne lui convient pas vraiment. Plutôt que de prendre du bon temps dans les discothèques où il se produit, le jeune homme préfère visiter les musées ou les sites historiques et pense à ses examens.

Après Watching Over You, son deuxième single qui ne marchera pas (seulement 80^e au Billboard), le prochain tube de Glenn Medeiros sera Lonely Won’t Leave Me Alone (reprise d’un titre de Jermaine Jackson sorti en single en 1986 sans succès) qui connaît son meilleur classement en France avec une 13^e place (alors qu’il est au même moment n°1 avec Un roman d’amitié, son duo avec Elsa).

En 1990, il se lance dans le R&B à la demande de sa maison de disques et She Ain’t Worth It (au featuring de Bobby Brown) décroche la première place au Billboard ainsi qu’un disque d’or. Mais les disques suivants ne fonctionneront pas et le dernier album de Glenn Medeiros paraîtra en 1999. Il reprend alors le cours de sa vie, se lance dans l’enseignement et devient directeur de la Saint Louis School en 2015.