C’est un peu par hasard que Jil Caplan va faire son entrée dans le monde de la musique à la fin des années 80. Après un bref passage en tant qu’étudiante en lettres sur les bancs de la Sorbonne, la jeune femme de 19 ans s’oriente vers le théâtre et ses fameux cours Florent. Bercée depuis l’enfance par la littérature et les grands classiques du cinéma, la branche artistique lui paraît répondre parfaitement à ses envies du moment. Elle fait la connaissance d’un groupe encore inconnu : Les Innocents. Elle passe alors ses soirées en studio à observer ses nouveaux amis enregistrer sous la houlette de Jay Alanski qu’elle bombarde de questions. Le producteur, auteur, musicien et interprète compte déjà à son répertoire quelques tubes : Le Banana Split et Fallait pas commencer pour Lio ou Sentimentale-moi pour Plastic Bertrand. La complicité naissante entre Jil et Jay va se transformer rapidement en une première collaboration artistique qui se concrétise en studio d’enregistrement.

CBS veut sortir le premier 45 tours de la chanteuse qui se renomme Jil Caplan pour l’occasion (son vrai prénom est Valentine), Jil sur proposition d’Alanski et Caplan en hommage au personnage de La Mort aux trousses d’Hitchcock. Avec à peine plus que le budget d’un single, le duo enregistre tout un album écrit et composé par Jay Alanski. Oh ! Tous les soirs sort en 1987 et offre en fin d’année un premier succès à Jil en pointant 36e au Top 50. Le premier album A peine 21 sort dans la foulée ainsi qu’une poignée de singles accompagnés de vidéos réalisées par le duo avec les moyens du bord, mais toujours bourrées d’idées et de références cinématographiques. Jil Caplan, de sa voix profonde aux intonations caractéristiques, préfigure alors le renouveau d’une variété française élégante qui va éclore au début des années 90.

Jay compose par la suite pour sa muse l’intégralité d’un deuxième album (où Jil prend la plume pour la première fois en signant trois textes) qui sera celui de la consécration. Le premier extrait Tout c’qui nous sépare est un véritable tube qui grimpe jusqu’à la 6e place des charts en mai 1991 alors que l’album La Charmeuse de serpents fait son entrée au top 40. Le deuxième extrait sort en 45 tours en septembre et cristallise l’univers de la chanteuse autour d’une figure on ne peut plus cinématographique : Natalie Wood. La comédienne américaine emblématique des années 50/60 et héroïne de La Fureur de vivre, La Fièvre dans le sang ou West Side Story, se voit ressuscitée dans la bouche de Jil qui en fait un nouveau succès populaire. Le texte ciselé de Jay Alanski (qu’il avait déjà enregistré lui-même en 1980 en face B de Rock’n’roll qui danse sur un arrangement très différent) colle à la peau de son interprète qui fascine dans un clip qu’elle réalise avec l’aide de Frédéric Touchard mais qui sera peu diffusé en raison de son côté sulfureux un peu trop prononcé. Mais comment évoquer autrement le destin et le glamour de cette actrice de légende ? Jil campe dans cette vidéo à l’esthétique noire une vamp maltraitée par un homme sans visage et dont la scène de la baignoire annonce la fin tragique de Natalie Wood par noyade. Des images sans doute trop équivoques pour une diffusion à des heures de grandes écoutes. Qu’importe, cela n’entachera pas l’engouement pour le titre qui se classe 13e au Top en octobre. La chanson est éditée en CD single et en 45 tours incluant en face B l’inédit Une et les autres et est illustrée d’une photo de Pierre Terrasson au glamour évident.

Le 1er février 1992, Jil Caplan est sacrée révélation variétés féminine de l’année aux Victoires de la musique (face à Enzo Enzo, Amina et Sara Mandiano) où elle vient recevoir son prix très émue avant d’interpréter en live Tout c’qui nous sépare. Le single suivant As-tu déjà oublié ? est encore un succès du Top 50 (40e place) en France mais lui permet également une timide percée aux Pays-Bas où le titre atteint la 82e position.

En 1993, un troisième album (Avant qu’il ne soit trop tard, un titre prophétique ?) avec Jay Alanski est lancé puis c’est la rupture du duo musical, Jay partant vers des horizons plus électroniques. Jil continue sur sa lancée et s’implique de plus en plus dans l’écriture avec un quatrième disque en 1996 qui précède Jours de fête, sa première compilation en 1998. Dans les années 2000, elle sort des albums de chansons ambitieux et personnels puis retrouve finalement Jay Alanski, son complice des débuts, pour le superbe Derrière la porte en 2007 avant Imparfaite en 2017 réalisé par Jean-Christophe Urbain.